Первая большая кинороль Дженнифер Энистон в фильме “Она такая” показала, что она не боится быть на экране некрасивой. Дженнифер сыграла неуклюжую и нелюбимую жену дельца с Уолл-стрит, который ехидно сравнивает ее со своей любовницей (Камерон Диаз).
Когда она пришла на пробы в сериал “Друзья”, произошло нечто подобное: ей предложили роль умненькой Моники, но она предпочла играть взбалмошную глупышку Рэйчел, которая начала свои телевизионные подвиги с того, что бросила жениха перед алтарем.
Роль Рэйчел подвернулась Дженнифер Энистон совершенно неожиданно. Переехав в Лос-Анджелес, Дженнифер поселилась в богемной коммуне актеров и режиссеров, которые, как и она, приехали в Голливуд в надежде пробиться в звезды. Однажды она рассказала своему агенту об этом, и тот сказал, что на телеканале NBC затевают шоу, в котором по сюжету должно происходить примерно то же, с чем она ежедневно сталкивается в своей коммуне. Дженнифер Энистон была заинтригована и попросила устроить ей пробу.
Дженнифер Энистон не похожа на свою героиню по “Друзьям” – Рэйчел, актрисе не откажешь в уме и напористости. Гонорары за “Друзей” она использовала для создания собственной кинофирмы. Первый проект, который сейчас раскручивает Дженнифер Энистон, трагикомедия “Нечто отвратительное”, где она собирается сыграть скверную девчонку с непомерным тщеславием, которую в финале ее приятельница толкает под колеса автобуса.
Дженнифер Энистон в 1995 году первая изо всего актерского состава “Друзей” стала сниматься в большом кино. Одновременно Энистон шагнула на совершенно новую территорию. Она снялась в компьютерной игре. Игра называлась “Режиссерское кресло Стивена Спилберга”, а партнером Дженнифер Энистон был Квентин Тарантино.
Энистон снималась в нескольких фильмах-спектаклях, включая культовый хит «Офисное пространство».
Самым успешным фильмом Дженнифер является вышедший в 2003 году «Брюс всемогущий» (кассовые сборы 243 миллиона долларов в США), в котором она играла подругу главного героя. Также довольно успешен был фильм «А вот и Полли!» с её участием.
В конце 2005 года Энистон сыграла главные роли в фильмах «Цена измены» и «Ходят слухи», которые имели неплохие кассовые сборы, принеся более 30 миллионов долларов каждый.
Её карьера в кино продолжилась и в 2006, когда Энистон утвердили на несколько крупных ролей, включая романтическую комедию «Развод по-американски». В конце года она появилась в фильме «Жена сенатора» в роли Розалины. Также она продюсировала этот фильм.